Miasto oparto w części południowo-zachodniej, u podnóża stoku, na którym jest ulokowane, o zakole rzeki Łyny. Niedługo po akcie lokacji, w 1378 roku, rozszerzono nieco jego granice na górnym krańcu północno-wschodnim, gdzie nie było tego naturalnego ograniczenia – dziś o tej granicy świadczy gotycka brama zwana Górną lub Wysoką. To właśnie stąd najczęściej rozpoczyna się zwiedzanie Olsztyna. Przed bramą widoczne są odsłonięte w wyniku niedawnych prac archeologicznych relikty rondeli (barbakanu), poprzedzającej bramę i strzegącej wjazdu do miasta.

Olsztyn, jak większość miast warmińskich, miał silne, murowane umocnienia. Dawne linie murów miejskich czytelne są w planie starego miasta na linii jego obwodu, mają charakterystyczny kształt przypominający lutnię. Zachowana brama miejska stanowi współcześnie obiekt wyizolowany i trzeba użyć wyobraźni, by zobaczyć ją w pierwotnym kontekście – w linii murów i umocnień zamykających miasto. Z dawnej linii obwarowań zachowane są pojedyncze odcinki i fragmenty.

Przekraczając bramę i kierując się na wprost, docieramy do rynku Starego Miasta. Miasto lokowano na prawie chełmińskim, odmianie prawa niemieckiego powszechnego na ziemiach zakonnych, które swą nazwę wywodzi od miasta Chełmna. Podobnie jak inne miasta lokowane na tych samych zasadach, Olsztyn posiada regularny układ przestrzenny z czworobocznym rynkiem w centrum i szachownicowym układem ulic wychodzących z naroży rynku. Najważniejszy trakt komunikacyjny, prowadzący w średniowieczu między bramami miejskimi położnymi naprzeciw siebie, biegnie wschodnim skrajem rynku. Działka kościelna jest usytuowana w drugiej linii zabudowy w stosunku do pierzei rynkowej. W kolejnych stuleciach po lokacji Olsztyn pozostawał niewielkim, lecz dobrze obwarowanym miastem, którego mieszkańcy zajmowali się rzemiosłem, handlem i rolnictwem na podmiejską skalę. Był to – jak na solidne warmińskie miasto przystało – ośrodek lokalny, o silnym poczuciu związku z własnym, jak to nazywano, krajem, a więc dominium biskupim. Znaczące zmiany, przyspieszenie rozwoju, także przestrzennego, przyniósł dopiero wiek XIX. Dochodząc do rynku, skręcamy w pierwszą narożną ulicę po lewej ręce, w ulicę Świętej Barbary, zamkniętą u wylotu bryłą kościoła gotyckiego. Dom narożny jest oznaczony na elewacji bocznej tablicą upamiętniającą Ericha Mendelsohna (1887–1953), światowej sławy architekta, przedstawiciela nurtu ekspresjonizmu i modernizmu w architekturze, twórcy m.in. ikonicznej dla architektury XX wieku wieży obserwatorium astronomicznego zwanej wieżą Einsteina znajdującej się w Poczdamie. Erich Mendelsohn urodził się w Olsztynie, w ówczesnej prowincji Prus Wschodnich, w zasymilowanej rodzinie żydowskiej. Dom oznaczony jako miejsce jego narodzin nie wygląda tak, jak w roku 1887, został podwyższony i przebudowany w latach międzywojennych, zachowuje jednak zrąb budowalny pamietający czasy architekta. Na dalszym odcinku ulicy znajduje się Muzeum Archidiecezji Warmińskiej im. Biskupa Jana Obłąka. To nowa placówka na muzealnej mapie Polski, otwarta w 2018 roku. Na cele muzealne zaadaptowano blok dawnej zabudowy kamienic. Muzeum mieści cenne zbiory artystyczne i historyczne związane z dominium i diecezją warmińską; oprócz wystaw stałych organizuje systematycznie interesujące wystawy czasowe. U wylotu ulicy Świętej Barbary docieramy do głównego kościoła parafialnego Olsztyna – fary Świętego Jakuba Apostoła. Od strony dłuższej elewacji kościoła widoczne są obwarowania ograniczające działkę kościelną, skraj średniowiecznego miasta. Zachowana najstarsza zabudowa gotycka Olsztyna to obiekty tzw. gotyku ceglanego, charakterystycznego przede wszystkim dla krajów południowego pobrzeża Bałtyku. Niekoniecznie jednak wyglądały tak jak dziś, kiedy widzimy surowe ściany z cegły licowej, często jako efekt wielu wieków przekształceń i prowadzonych co najmniej od XIX wieku prac konserwatorskich. Architektura gotyku ceglanego mogła być w różnym stopniu polichromowana – pokrywana nie tylko w niszach i blendach, ale też na płaszczyznach ścian zewnętrznych (o wewnętrznych nie wspominając) tynkami barwionymi w masie zacierkami tynkarskimi, malowana. Do barwienia stosowano pigmenty naturalne, były to więc barwy wyraziste, a jednocześnie o charakterystycznych dla naturalnych materiałów nieregularnościach, stosowane czasem w bardzo prostych konfiguracjach, ograniczone np. do bieli, czerni i czerwieni. Faktury były miękkie i matowe, kontrastowane np. z glazurowanymi barwnie kształtkami ceglanych dekoracji na elewacjach. Barwność dawnej architektury to ciekawe zagadnienie, które wciąż czeka na większą obecność w społecznej świadomości. Przekonują nas o niej badania konserwatorskie, które dezaktualizują wizje ukształtowane i utrwalone w czasach XIX-wiecznych początków konserwacji. Warto o tym pamiętać, podziwiając gotyckie obiekty na trasie, w tym farę olsztyńską, której obecny wygląd jest między innymi wynikiem regotyzacji – prac przywracających cechy pierwotnego stylu wedle stanu wiedzy z 2. połowy XIX wieku.

Skręcając spod głównego wejścia do kościoła w prawo, wracamy na rynek staromiejski. Środkową część płyty rynku zajmuje ratusz, dawna siedziba władz miejskich.

Obecny wygląd zabudowy wokół rynku i jej ujednolicony charakter jest w znacznej mierze wynikiem odbudowy po drugiej wojnie światowej. Olsztyn został zdobyty przez Armię Radziecką 22 stycznia 1945 roku, a następnie – już po działaniach wojennych, a w zgodzie z radziecką doktryną polityczną – znacznie zniszczony. Zabudowa rynku została zrujnowana i spalona w ponad 50 procentach. Władze polskie podjęły odbudowę w latach pięćdziesiątych. W przypadku Olsztyna priorytetem stały się zagadnienia mieszkalnictwa i zabytkowy charakter odbudowy, zarówno w układzie urbanistycznym, z zachowanymi np. szerokościami działek dawnych domów, jak i wyborze nowych form pojedynczych kamienic. Pierwszą koncepcję odbudowy Starego Miasta zaproponowała już w 1949 roku Hanna Adamczewska z Politechniki Warszawskiej. Ostatecznie zrealizowano koncepcję planu zagospodarowania z 1954 r. autorstwa Janiny Stańkowskiej, pełniącej funkcję naczelnika w strukturach władz wojewódzkich. Projekty poszczególnych kamienic powstawały w państwowych biurach projektowych w Gdańsku i Olsztynie. Wygląd rynku zmienił się w stosunku do wyglądu przedwojennego, który był wynikiem kolejnych faz i przebudów, głównie z wieku XIX i początku XX. Ujednolicenie wysokości i zastosowanie przy odbudowie szczytów o zbliżonych barokizujących wykrojach sprawiło, że zabudowa sprawia zwarte wrażenie, odpowiada koncepcji jednej akcji budowlanej. Trzeba wspomnieć, że zniszczenia wojenne niwelowano jeszcze w latach 80. XX w., kiedy to zamknięto co prawda nie pierzeję rynkową, bo te były dawno skończone, ale sąsiadującą ulicę Prostą. W latach 60.i 70. na elewacjach kamienic przyrynkowych i ulic sąsiednich wprowadzono zespół dekoracji sgraffitowych. Sgraffito to technika malarstwa ściennego, w której formy uzyskuje się przez nakładanie kilku warstw barwionych tynków i usuwanie powierzchni odsłaniających kolejne warstwy barwne spod spodu. Olsztyński zespół tworzą motywy stylizowane na ludowe, ornamenty, typy i postaci historyczne, motywy kojarzące się z funkcją budynku (np. taśmy filmowe na dawnym kinie, obficie zastawione stoły na budynku kawiarni) czy charakterem miasta, starego, ale odmłodzonego przez architektów i artystów we własny, indywidualny sposób („picassowskie” dziewczyny idące wprost na widza). Poszczególne prace wykonywali olsztyńscy artyści plastycy: Henryk Oszczakiewicz, Bolesław Wolski, Eugeniusz Kochanowski, Maria Szymańska, a także Andrzej Samulowski, Jan Ilkiewicz, Henryk Mączkowski, Mieczysław Romańczuk, Edward Michalski, Mirosław Smerek, Hieronim i Marek Skurpscy, Eugeniusz Jankowski. Odlane z betonu dekoracje płaskorzeźbione wykonali Ryszard i Maria Wachowscy. Przecinając rynek, kierujemy się ku niewielkiemu kościołowi z cegły licowej, z pojedynczą wieżą, usytuowanemu w działce narożnej. Jest to kościół ewangelicko-augsburski, wzniesiony w latach 1876–1877 roku dla wspólnoty luterańskiej. Po 1772 roku na katolickiej Warmii pojawiało się coraz więcej przybyszów z Prus, potem Niemiec, urzędników, wojskowych, przedsiębiorców. Rosnąca liczba wiernych i zaangażowanie parafii doprowadziły do budowy kościoła. Skromne formy neogotyckie świadczą między innymi o owej wspomnianej dziewiętnastowiecznej wizji gotyku, do którego nawiązywano z przekonaniem, że był stylem szlachetnej surowości i gładkich lic ceglanych. Sprzed kościoła, mijając pomnik Mikołaja Kopernika autorstwa Urszuli Szmyt z 2003 roku, docieramy do zamku kapituły warmińskiej, obecnie siedziby Muzeum Warmii i Mazur w Olsztynie. Gotycki, wzniesiony na regularnym planie zamek kapituły warmińskiej, pozostawał znakiem władzy pana ziemskiego i gwarantem bezpieczeństwa miasta. Sąsiaduje bezpośrednio z miastem, jednak przez wiele stuleci pozostawał odrębną jednostką przestrzenną, z odrębnym systemem umocnień i wjazdem, oddzieloną fosą od obszaru miejskiego. Obecna trasa komunikacji z miastem jest wtórna, grobla została nasypana dopiero w wieku XVIII. Zamek był ośrodkiem administracji ziemskiej i sądowej kapituły, pobierającej m.in. czynsze z należących do niej wsi. Dlatego po 1516 roku na zamku przebywał kanonik warmiński, Mikołaj Kopernik, oddelegowany przez macierzystą kapitułę do licznych i ważnych obowiązków administratora dóbr kapituły warmińskiej (komornictwa olsztyńskiego i pieniężnieńskiego) – przede wszystkim do sprawdzania stanu zasiedlenia gospodarstw chłopskich i w razie opuszczenia podjęcia akcji ich ponownego zasiedlenia, czy inwentaryzacji kapitulnego archiwum. Oprócz tego, jako człowiek niezmordowanej pracowitości, Kopernik prowadził (i wykreślał na zamkowej ścianie) obserwacje astronomiczne konieczne dla palącej w jego czasach potrzeby reformy kalendarza oraz badał i teoretyzował kwestie ekonomiczne. W tzw. olsztyńskiej taksie chlebowej ustalał sprawiedliwą – dziś powiedzielibyśmy regulowaną – cenę chleba, a w przygotowywanym tu traktacie „O biciu monety” sformułował prawo do dziś zwane prawem Kopernika-Greshama, czyli o podłej monecie (pieniądzu) wypierającej z rynku tę z lepszą zawartością kruszcu. Zimą 1520/1521 Kopernik przygotował zamek do obrony przed wojskami krzyżackimi. Wysłany wtedy list do króla Zygmunta Starego o wojskowe wsparcie, napisany po łacinie, w języku wspólnym elit XVI wieku, list świadomego swej wartości poddanego do szanowanego króla, pokazuje część kryteriów ówczesnej samoidentyfikacji – służył jej status społeczny, w tym przypadku przynależności do elit kościelnych, i związek obywatela ze zwierzchnim władztwem, w tym przypadku z królem Polski.

Gotyckie zabytki olsztyńskie stanowią ważne ogniwo Europejskiego Szlaku Gotyku Ceglanego (Polska, Niemcy, Dania). Olsztyn znajduje się też na szlaku do Santiago de Compostela – jednym z najstarszych i wciąż czynnych szlaków pielgrzymkowych, a dziś także turystycznych, Europy. Wprowadzono go na szlak współcześnie, z racji patrona najstarszego kościoła i miasta – świętego Jakuba, do którego grobu prowadzi sławna Camino de Santiago. Pokazuje to możliwości, jakie daje powiązanie tradycji i współczesności. Wychodząc z zamku i obchodząc go bokiem, podążamy pierwotną trasą dojazdu do zamku. Po prawej stronie, przy wejściu na zachodnie międzymurze zamku, stoi rzeźba kamienna „Układ Słoneczny” autorstwa Jean Marie Becheta z 1972 roku, pamiątka pleneru artystycznego poświęconemu Kopernikowi. Umiejscowiony na międzymurzu modernistyczny pawilon Związku Polskich Artystów Plastyków został wzniesiony pod koniec lat 60. XX wieku. Obecny most zamkowy został oddany do użytku w 1904 roku. Za nim mijamy neobarokową willę z 1913 roku i o rok tylko młodsze popiersie Kopernika, przeniesione na obecne miejsce i ustawione na nowym postumencie po drugiej wojnie światowej. Następnie schodzimy do miejskiego parku Podzamcze towarzyszącego biegowi Łyny. Część północna parku (na prawo za zamkiem) obejmuje m.in. obszar dawnego młyna zamkowego. Znaczące zmiany demograficzne, ekonomiczne, urbanistyczne zaszły w życiu miasta w 2. połowie XIX wieku, na fali udziału w modernizacji Prus, części zjednoczonych Niemiec. Kolej, garnizon, funkcja siedziby władz sądowniczych, a z czasem i nowej jednostki administracji terytorialnej (od 1905 r. Olsztyn stał się siedzibą rejencji) sprawiły, że miasto zmieniało oblicze. Z peryferyjnego, niewielkiego ośrodka przekształcił się w miasto rozwijające się poza dotychczasowym układem murów miejskich, ściągające ludność napływową ze wsi i z innych prowincji państwa, rozwijające szkolnictwo, życie religijne, drobny przemysł, infrastrukturę miejską, budownictwo. Świadectwem tego rozwoju są mosty kolejowe w północnej części obecnego parku.

Park Podzamcze stanowi swojego rodzaju galerię rzeźby plenerowej tworzonej od późnych lat 50. do 70. XX wieku przez środowisko olsztyńskich artystów: Balbinę Świtycz-Widacką, Huberta Maciejczyka, Bolesława Marschalla, Ryszarda Wachowskiego. Ten ostatni, wraz z Antonim Szczypczyńskim, są autorami znajdującej się przy ścieżce do mostów fontanny „Symfonia ptaków” z 1968 roku. Wracając spod mostów ulicą Natalii Żarskiej i kierując się pod górę, podchodzimy pod doskonale widoczny nad tą częścią miasta neogotycki dawny kościół garnizonowy.

Za kościołem, przy ul. Marcina Kromera 5-7 mijamy dawne budynki koszarowe, wzniesione w latach 1883–1884 i 1892–1904 na obszarze pierwszego zespołu koszar zlokalizowanego w Olsztynie. Wymurowane z cegły licowej, z elementami nawiązującymi do historii architektury – gzymsy, łuki okien – współtworzą charakterystyczny krajobraz architektoniczny „czerwonej cegły”, który, analogicznie do gotyku ceglanego, jest charakterystyczny dla miast tego obszaru w czasach ich rozwoju w wieku XIX i początkach XX. Opuszczone i niszczejące budynki koszarowe w latach 2018–2021 zostały zabezpieczone, poddane pracom konserwatorskim i zaadaptowane na potrzeby hospicjum dziecięcego prowadzonego przez Caritas Archidiecezji Warmińskiej. Jest to dobry przykład wprowadzenia nowej funkcji do obiektów historycznych, autorstwa olsztyńskiej pracowni projektowej Architekci Gadomscy. Nowoczesne formy dopełniające strukturę historyczną budynków – przeszklony łącznik i rozbudowa jednego ze skrzydeł o elewacjach z ustawionych pionowo płytek ceramicznych – z jednej strony nawiązują do historii, a z drugiej zaznaczają swoją prostą formą własny czas powstania i modernistyczny rodowód. Wychodzimy na ul. Grunwaldzką, historyczny trakt dawnego przedmieścia dolnego. Po prawej stronie widoczna jest niewielka kubatura Kaplicy Jerozolimskiej.

Zbliżamy się do końca trasy. Przecinając ulicę Grunwaldzką, docieramy na ubocze historycznego przedmieścia, gdzie w 1818 roku założono cmentarz niewiele starszej olsztyńskiej gminy żydowskiej. Dom przedpogrzebowy to pierwszy zrealizowany przed 1914 r. projekt Ericha Mendelsohna, pierwsze dzieło w łańcuchu ikonicznych realizacji architektury światowej.